1. Просто баг в коде или особенность счетчика ссылок в замыканиях
2. Немного про замыкание ( Одно замыкание на несколько анонимных функций в одном контексте)

Вот код примера:

program ReferenceToProc;
{$APPTYPE CONSOLE}
{$R *.res}
uses
  System.SysUtils, System.Generics.Collections;
var
  eventHandlers: TList<TProc>;

procedure Subscribe(AHandler: TProc);
begin
eventHandlers.Add(AHandler);
end;

function Unsubscribe(AHandler: TProc): Boolean;
begin
    Writeln(eventHandlers.IndexOf(AHandler));  // 0
    Result := eventHandlers.Remove(AHandler) >= 0;
end;

procedure HandlerProc;
begin
    Writeln('Вызов статической процедуры');
end;

var
  proc: TProc;
begin
eventHandlers:= TList<TProc>.Create;

   proc := procedure()
begin
       Writeln('Вызов анонимной функции')
end;

   Subscribe(proc); // Подписываемся анонимной функцией
   Writeln(Unsubscribe(proc)); // Метод вернул True, Успех:)

   Subscribe(HandlerProc); // Подписываемся не анонимной функцией
Writeln(Unsubscribe(HandlerProc)); // Метод вернет False Fail:(
   FreeAndNil(eventHandlers);
   readln;
end.
  Вызов Unsubscribe  в строке  Writeln(Unsubscribe(HandlerProc)); вернет False. Причина впрочем прозаична, вызов метода HandlerProc заворачивается в анонимную функцию и каждый раз новую. Потому функция, которую подписали на событие, будет отличаться от функции, которую пытаемся отписать.
  Казалось бы, простая задача — реализовать список с обработчиками и методами подписки и отписки превращается не в самую тривиальную.
  Получается, что хранить обработчики лучше как TMethod, но если все же хотим уметь подписывать универсальные обработчики (анонимные и неанонимные), тогда придется для каждого типа писать свою логику сохранения в список и вызова обработчиков. Это будут либо overload методы, либо будем использовать Rtti  и методы параметризированные типом.
  TEvent = class
    events: TList<TMethod>;
class procedure Subscribe(AProc: TProc); overload;
class procedure Subscribe(AProc: TProcedure); overload;
class procedure Subscribe<T>(AProc: T); overload;
end;
  А для преобразования анонимного метода в TMethod потребуется сочинять что то вроде того, что написано в Spring4D в Springs.Events.pas:
procedure MethodReferenceToMethodPointer(const AMethodReference; const AMethodPointer);
type
  TVtable = array[0..3] of Pointer;
  PVtable = ^TVtable;
  PPVtable = ^PVtable;
begin
// 3 is offset of Invoke, after QI, AddRef, Release
  PMethod(@AMethodPointer).Code := PPVtable(AMethodReference)^^[3];
  PMethod(@AMethodPointer).Data := Pointer(AMethodReference);
end;

function TEvent.Cast(const handler): TMethod;
begin
if fTypeInfo.Kind = tkInterface then
    MethodReferenceToMethodPointer(handler, Result)
else
    Result := PMethod(@handler)^;
end;